Roberto Trotta se caracterizó siempre por tener varios conflictos con rivales, compañeros y DT. Dueño de un muy fuerte carácter, se recuerdan algunos duelos muy particulares como por ejemplo con el que por entonces era su entrenador Ramón Angel Díaz, a quién directamente le gritó un gol, en reclamo porque no lo ponía de titular.
Años después protagonizaría otro duelo picante con José Luis Chilavert. Empezó en los micrófonos en la previa del partido (se llevaban mal luego del paso de ambos por Vélez), y tuvo su momento cúlmine cuando quedaron mano a mano en un penal. Esa jugada es recordada por todos, porque el Cabezón le "pícó" el penal al arquero paraguayo y lo gritó con alma y vida de cara a él y a todos los hinchas de su ex club.
Con otro que supo protagonizar algunos duelos fue con Chicho Serna. En diálogo con el programa líbero de TyC Sports, Trotta contó que una vez se cruzaron en un boliche y casi termina a las piñas: “Estábamos adentro de un boliche, uno salió primero y el otro por atrás. Estuvimos como a 20 metros puteándonos y nos separaron, pero después me la cobré".
Allí aparece la increíble venganza de Trotta, en ese después me la cobré. Estando en México, el Cabezón no se olvidó de su enemigo "Chicho". “Me pasaron del Atlante al Puebla y el técnico me dijo que estaban buscando un volante central. Era un equipo malísimo, peleando el descenso. Pensé a quién podía recomendar, a alguien que yo odiara para que viniera a sufrir conmigo y le recomendé a Serna”, contó. Y el plan funcionó: “A los diez días apareció Chicho en la playa vestido con la camiseta de Puebla. Lo metieron en la habitación conmigo. De entrada lo encaré y le dije: ‘Vas a venir a sufrir igual que yo’“.